FORMACIÓN DE UNIÓN HIDRÓGENO INTRAMOLECULAR EN LA POLIAMINA AROMÁTICA 2-GUANIDINOBENCIMIDAZOL. ESTUDIO BASADO EN LA TEORÍA DE LA FUNCIONAL DENSIDAD
Abstract
Los estudios del mecanismo de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNAr) contribuyen a entender uno de los muchos mecanismos de reacción que tienen lugar en Química Orgánica, y poseen importantes aplicaciones en procesos como la síntesis de compuestos de “Química Fina” tales como fragancias, compuestos farmacológicos, pesticidas y también procesos industriales. Asimismo, permiten interpretar procesos naturales como la catálisis enzimática y estructuras de interés biológico. No ha sido realizado aún el estudio del mecanismo de Sustitución
Nucleofílica Aromática con aminas alifáticas y aromáticas polifuncionalizadas que, debido a su rígida geometría molecular, presentan la posibilidad de formar uniones hidrógeno intramoleculares en solventes apróticos, detalle que es importante en la comprensión de las interacciones soluto-soluto y soluto-solvente a escala microscópica, y que contribuirá a elucidar el rol de las interacciones débiles no covalentes entre moléculas neutras. La poliamina aromática 2-guanidinobencimidazol puede formar unión hidrógeno intramolecular en solventes apolares apróticos, tales como tolueno, incrementando su nucleofilicidad. En este trabajo nos proponemos investigar, mediante cálculos teóricos, propiedades estructurales y electrónicas de dicha molécula y aportar datos que permitan evaluar la factibilidad de este supuesto. La búsqueda inicial de los confórmeros en equilibrio se realizó utilizando la técnica de Monte Carlo junto con el modelo autoconsistente semi-empírico AM1 (Austin Method 1) para evaluar la energía. Estas estructuras fueron luego utilizadas como punto de partida para la optimización geométrica mediante cálculos teóricos, realizados en el marco de la Teoría de la Funcional Densidad. Se utilizó el funcional híbrido B3LYP, empleando las funciones base 6-31G* y 6-31++G*
